Khi Trump tốt nghiệp đại học, tổng tài sản của ông đạt khoảng 200.000 USD (1.021.000 USD theo thời giá 2016).[29] Ông khởi nghiệp tại công ty bất động sản của cha mình,[30] Elizabeth Trump & Son,[31] nơi tập trung chủ yếu vào mảng nhà cho thuê dành cho giới trung lưu tại các quận Brooklyn, Queens và Staten Island của Thành phố New York. Trong những năm học đại học, một trong những dự án đầu tiên của Trump là việc hồi sinh tổ hợp căn hộ Swifton Village ở Cincinnati, Ohio, được cha ông mua lại với giá 5,7 triệu USD năm 1962.[32] Fred và Donald Trump đều tham gia vào dự án, nâng mật độ dân cư của 1.200 căn hộ từ 34% lên 100% với khoản đầu tư 500.000 USD. Trump quản lý 14.000 căn hộ của công ty ở Brooklyn, Queens và Staten Island.[33] Năm 1972, The Trump Organization bán Swifton Village với giá 6,75 triệu USD.[34][35]

Năm 1971, Trump tới Manhattan, tham gia vào những dự án xây dựng lớn hơn và áp dụng các thiết kế kiến trúc hấp dẫn để thu hút sự chú ý của công chúng.[23] Trump bắt đầu nhận được sự chú ý vào năm 1973, khi ông bị Bộ Tư pháp Hoa Kỳ cáo buộc đã vi phạm Đạo luật Nhà ở Công bằng trong quá trình quản lý 39 tòa nhà. Trump cáo buộc ngược lại Bộ Tư pháp nhắm vào ông vì công ty ông lớn, ép ông phải cho những đối tượng đang hưởng trợ cấp thuê nhà. Trump dàn xếp xong vụ kiện vào năm 1975, nói rằng ông hài lòng vì phán quyết đã không "ép The Trump Organization cho các đối tượng đang nhận trợ cấp thuê nhà, trừ khi họ đạt đủ điều kiện như những người khác".[36]

Trump có quyền chọn được mua và lập kế hoạch phát triển tài sản của một công ty vận tải đã phá sản Penn Central. Hợp đồng bao gồm sân ga Phố 60 dọc Sông Hudson – sau này được phát triển thành khu Riverside South – và khu đất xung quanh Grand Central Terminal mà Trump đã mua với giá 60 triệu USD và không phải đặt cọc.[37] Sau này, với khoản ưu đãi giảm thuế 40 năm từ chính quyền Thành phố New York, ông đã biến khách sạn đã phá sản Commodore cạnh Grand Central thành Grand Hyatt[38] và lập nên The Trump Organization.

Trump từng đề xuất xây Trung tâm Hội nghị Jacob K. Javits theo dự kiến của Thành phố New York trên sân ga Phố 30 của Penn Central. Trump ước tính rằng công ty của mình có thể hoàn thành dự án với 110 triệu USD,[39] nhưng trong khi chính quyền thành phố đồng ý với đề xuất của Trump, họ từ chối lời mời thầu và thay vào đó Trump nhận một khoản phí môi giới từ việc bán tài sản. Việc sửa chữa sân băng Wollman (khánh thành năm 1955) ở Công viên Trung tâm được tiến hành vào năm 1980 với thời gian dự kiến là hai năm, nhưng tới năm 1986 vẫn chưa xong. Trump tiếp quản dự án mà không cần thành phố chi trả thêm bất cứ khoản nào và hoàn thành trong ba tháng với chi phí 1,95 triệu USD, ít hơn ngân sách ban đầu 750.000 USD.[40]

Năm 1988, Trump mua lại Taj Mahal Casino sau một thương vụ với Merv Griffin và Resorts International,[41] dẫn tới một khoản nợ lớn[42] nên tới năm 1989, Trump không có khả năng trả các khoản vay. Mặc dù ông tìm đựoc các khoản vay mới và gia hạn việc trả lãi, nợ ngày một nhiều khiến công ty của Trump phá sản vào năm 1991.[42] Ngân hàng và các chủ trái phiếu bị thiệt hại hàng trăm triệu USD nhưng lựa chọn việc tái cấu trúc lại nợ. Taj Mahal thoát khỏi phá sản vào ngày 5 tháng 10 năm 1991 khi Trump nhượng lại 50 phần trăm cố phần ở sòng bạc cho các chủ trái phiếu ban đầu để đổi lấy mức lãi suất thấp hơn cho các khoản nợ và kéo dài thời gian đáo hạn.[43] Ông cũng bán đi công ty hàng không làm ăn kém hiệu quả Trump Shuttle và du thuyền dài 85m Trump Princess của mình.[44] Những năm cuối của thập kỉ 1990 chứng kiến sự phục hồi về mặt tài chính của Trump. Năm 1999, cha của Trump sau khi mất đã chia đều cho bốn người con còn sống của mình mỗi người từ 250–300 triệu USD.[16]

Năm 2001, Donald Trump khánh thành Trump World Tower, tòa cao ốc dân sinh 72 tầng đối diện Trụ sở Liên Hiệp Quốc.[45] Ông cũng bắt tay vào xây dựng Trump Place, tổ hợp văn phòng dọc Sông Hudson. Trump sở hữu mặt bằng kinh doanh tại Trump International Hotel & Tower, tòa nhà phức hợp 44 tầng (khách sạn và chung cư) tại Bùng binh Columbus. Trump cũng sở hữu hàng trăm nghìn mét vuông bất động sản hạng nhất tại Manhattan.[46]

Trump đã cho thuê tên và hình ảnh của mình trong nhiều dự án bất động sản. Có ít nhất hai dự án bất động sản mang thương hiệu Trump đã bị tịch biên.[47] Chủ sở hữu người Thổ Nhĩ Kì của Trump Towers Istanbul, người đã mua quyền sử dụng tên của Trump, vào tháng 12 năm 2015 được cho là đã tìm các biện pháp pháp lý để chấm dứt mối liên hệ sau khi Trump kêu gọi cấm người Hồi giáo nhập cảnh vào Mỹ.[48]

Năm 2015, Forbes ước tính tài sản của Trump là 4 tỉ USD.[49] Tháng 6 năm 2015, Business Insider công bố bản báo cáo tài chính ngày 30 tháng 6 năm 2014 được cung cấp bởi Trump. Bản báo cáo đưa ra con số tổng tài sản 8,7 tỉ USD. Trong số đó, 3,3 tỉ USD đến từ "Hợp đồng cho thuê Thương hiệu Bất động sản, Thương hiệu và các Phát triển gắn với Thương hiệu", mà Business Insider mô tả rằng "[chứng tỏ] Trump định giá bản thân mình 3,3 tỉ USD".[50]